O dinamismo urbano e regional, fortemente processados, em muitas cidades localizadas, fora dos quadros metropolitanos do Brasil, nas últimas três décadas, tem motivado a constituição de uma rica agenda de pesquisas acadêmicas, cuja direção tem se dado sobre os processos de gestão urbana, sobretudo, no que diz respeito, em análises sobre os diferentes instrumentos de ordenamento urbano. Muitas reflexões, têm questionado o futuro daquelas cidades, a partir da existência e execução de seus planos diretores. Nesse contexto, aparece Picos/PI, uma Cidade de Comando Regional, qualificada, pelas fortes interações espaciais, bem como, pela destacada capacidade, de uma Área Urbana Funcional (FUA), nos sertões do estado do Piauí, Brasil. Nesse sentido, este artigo objetiva apontar e discutir os dilemas e desafios da gestão urbana que Picos/PI, vem experimentando, considerando seu atual Plano Diretor. Dois caminhos metodológicos, norteiam a construção da pesquisa: o primeiro, de base teórica, entre diferentes pensadores, na literatura urbano e regional. O segundo, de natureza qualitativa, é pautado na seleção, interpretação e análise técnica de documentos legais do município de Picos/PI: Plano Diretor vigente e a Lei municipal do Uso do Solo. O principal dilema, repousa na observação de que as legislações analisadas possuem uma série de inconformidades com a organicidade da referida cidade. Frente a isso, o grande desafio é essencialmente político: a urgente atualização Plano Diretor, bem como, da sua efetiva aplicação, com vistas à resolução de uma série de demandas, de organização espacial, no contexto intraurbano.