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En este trabajo se editan y estudian un conjunto de documentos emitidos por Enrique II a la ciudad de Osuna entre 1370-1377. Se trata de varios privilegios fiscales, de clara finalidad repobladora, que la historiografía tradicional ursaonense ha pasado pon alto. El análisis de los mismos nos descubre que la plaza fuerte de Osuna debió expenímentar una situación defensiva y militar muy preocupante ya desde la muerte de Alfonso XI en 1350. Los problemas internos de la Orden de Calatrava durante el reinado de Pedro I en toda Andalucía originaron graves dificultades en los abastecimientos de alimentos a la ciudad, especialmente durante los años de la guerra civil castellana, 1366-1371. La indefensión de Osuna argumenta el asalto granadino de 1369 y la destrucción de gran parte de sus murallas por Muhammad V. La intención de los privilegios de Enrique II era la de recomponen el poblamiento y afianzar las defensas de la ciudad ante nuevos ataques enemigos.
