Os caipiras brasileiros têm despertado o interesse de viajantes, turistas, artistas, jornalistas e pesquisadores. Suas representações são várias. Talvez as mais marcantes sejam o Jeca Tatu, personagem de Monteiro Lobato, e os “Jecas” interpretados no cinema por Mazzaropi. Este artigo discute a construção dialética do "caipira" e suas sinonímias (algumas carregadas de juízos de valor), por meio do método regressivo-progressivo, utilizando imagens e representações discursivas historicamente cruzadas (intericonicidade), ou seja, apresentando como as imagens e representações dialogam uma com a outra. Para esta análise foi criada uma linha do tempo, não necessariamente linear, partindo dos relatos de viajantes do século XIX, passando pelas definições dos dicionários, até às artes plásticas, produção musical, literatura e cinema, culminando com algumas representações contemporâneas. Por fim, foi montada uma prancha warburguiana para demonstrar as relações imagéticas observadas.