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Los fotoproductos fluorescentes de tres fenotiazinas, por ejemplo, clorpromazina (CPZ), trifluoperazina (TFP) y flufenazina (FFZ) se estudiaron en soluciones tamponadas acuosas. Las fotorreacciones fueron monitoreadas mediante absorción UV/VIS y espectroscopia de fluorescencia en estado estacionario. Se utilizó espectrometría de masas por tiempo de vuelo de desorción/ionización por láser UV (LDI-MS) para ayudar la identificación de los fotoproductos. Las irradiaciones se llevaron a cabo a pH 7,4 con luz UV de 310 nm. Los fotoproductos fluorescentes de TFP y FFZ (pico en 410 nm) aparecieron solo en presencia de oxígeno molecular y se identificaron como derivados de sulfóxido. En cambio, en ausencia de oxigeno surge un fotoproducto fluorescente de CPZ con una estructura vibratoria de tres líneas y un pico principal en 355 nm. LDI-MS prueba que la decloración es el camino para la fotounión de la CPZ, produciendo dímeros y polímeros de orden superior.
The fluorescent photoproducts of three phenothiazine derivatives, e.g., chlorpromazine (CPZ), trifluoperazine (TFP) and fluphenazine (FPZ) were studied in aqueous buffered solutions. The photoreactions were monitored by UV-VIS absorption and steady state fluorescence spectroscopy. UV-laser desorption/ionization-time of flight-mass spectrometry (LDI-MS) was used to help photoproduct identification. Irradiations were carried out at pH 7.4 with UV-light of 310 nm. Fluorescent photoproducts of TFP and FFZ (peak at 410 nm) appeared only in the presence of molecular oxygen and were identified as sulfoxide derivatives. Instead, in the absence of oxygen a fluorescent photoproduct of CPZ arises with a three-line vibrational structure and main peak at 355 nm. LDI-MS proved that dechlorination is the pathway for CPZ photobinding, producing dimers and higher order polymers.
