El presente trabajo tiene por objeto analizar cómo la discrecionalidad administrativa se manifiesta en la contratación administrativa, lo que hacemos a través de un recorrido por cuestiones como la elaboración de pliegos, la configuración de criterios de adjudicación y el control de valoraciones y terminaciones anormales de los contratos. A partir de resoluciones de tribunales administrativos de recursos contractuales y de pronunciamientos del Tribunal Supremo y del Tribunal de Justicia de la Unión Europea, se delimita la frontera entre margen de apreciación legítimo y la arbitrariedad, destacando la función que desempeña la motivación, la transparencia y la proporcionalidad. Se analizan, en concreto, la obligación de predeterminar parámetros de anormalidad, la exigencia de coherencia en las fórmulas económicas, la fiscalización de los criterios sujetos a juicio de valor y el rechazo de automatismos que conculcan la libre concurrencia.