Dada a complexidade da discricionariedade administrativa no contexto do Direito brasileiro e a necessidade de explorar sua evolução histórica, seu enquadramento constitucional contemporâneo e suas implicações na jurisdição constitucional, este artigo pretende elaborar uma reconstrução dos elementos do conceito levando em conta o atual estágio do Estado regulador e a jurisprudência constitucional. O problema central reside na compreensão e na interpretação dessa discricionariedade em um cenário jurídico dinâmico e intimamente dependente da criação de norma pela Administração Pública. O objetivo principal, portanto, é propor uma base para o entendimento da discricionariedade administrativa, abordando-a em dois aspectos: a) sua evolução histórica sob a influência da Constituição Federal de 1988 e sua relação com os princípios constitucionais e b) as possibilidades de controle judicial. Para tanto, adota-se a postura metodológica da filosofia-hermenêutica. Os resultados obtidos com este estudo destacam a reinterpretação da discricionariedade administrativa no contexto do Estado regulador brasileiro, especialmente na dimensão normativa, e sua relação intrínseca com os princípios constitucionais, bem como os desafios enfrentados pelo Direito Administrativo brasileiro na sua aplicação. Além disso, os precedentes analisados do Supremo Tribunal Federal demonstram um escopo ampliado de controle jurisdicional da Administração, enfatizando o respeito à supremacia constitucional.