Este trabajo analiza el papel del tercer grado y la libertad condicional en las trayectorias de desistimiento y reinserción de las personas condenadas a prisión. El objetivo de la investigación es, por un lado, describir trayectorias de desistimiento y reinserción de personas que finalizan su condena en régimen abierto o libertad condicional y, por otro, explorar los elementos de estas medidas que favorecen dichos procesos. A partir de un estudio cualitativo realizado con 30 personas que han cumplido la última parte de su condena en tercer grado o en libertad condicional en Cataluña, se observa que la salida progresiva y el acompañamiento profesional favorecen el desistimiento y la reinserción mediante la consolidación de una transformación cognitiva previa o, en algunos casos, actuando como un punto de inflexión. Los resultados muestran que la interacción entre vigilancia y apoyo social, junto con la posibilidad de ejercer roles prosociales y establecer vínculos convencionales, son los principales factores que explican el impacto positivo del régimen abierto. Se concluye que estas medidas no solo contribuyen a prevenir la reincidencia, sino que también facilitan la construcción de una identidad prosocial y la integración comunitaria, reforzando así el valor del tercer grado y la libertad condicional como herramientas clave en la política penitenciaria orientada al desistimiento.